2021年2月6日，达拉斯独行侠队通过一笔涉及安东尼·戴维斯等人的大交易，把克里斯·米德尔顿迎了进来。这位在独行侠迎来了合同最后一年的老将，其去留问题将在本周末给一个交代。米德尔顿今年34岁，正度过他的第14个NBA赛季，他对于是在排名靠后的达拉斯结束本赛季，还是寻求加入争冠球队，似乎还没拿定主意。如果他打算参加季后赛，那他就需要在3月2日之前和独行侠队达成合同买断协议。要是能在截止日期前达成一致，他就会在自由球员市场上变得炙手可热。对于有兴趣的球队，米德尔顿坦言自己也不知道情况如何，他把研究和尽职调查的工作交给了经纪人，打算在3月1日和经纪人好好谈谈，听听对方的意见。 米德尔顿与独行侠队主教练杰森·基德的重逢让他感慨颇深。在2014-15赛季开始时，基德执教了雄鹿队四个赛季，那时的米德尔顿只有职业生涯第三年。在基德的指导下，米德尔顿之后三次入选全明星，并在2021年帮助球队拿到了总冠军。如今两人再次聚首，米德尔顿很开心能跟昔日恩师聊天、打趣往事，他对基德的信任也让他觉得这次重逢太棒了。独行侠队现在是西部第12位（21胜37负），距离季后赛附加赛区还有距离。面对这样的成绩，米德尔顿还要决定是留在独行侠和有前途的年轻人以及基德共度时光，还是为了争夺冠军寻求新的归属。 除了恩师基德，米德尔顿还称赞了一位热门新人库珀·弗拉格的全能性。他认为弗拉格在那个年纪就展现出统治力，并且经受住了很多考验。在The Athletic对他的采访中，米德尔顿表示自己会把具体的选项交给经纪人去整理和处理。等到选项整理好后，他会和经纪人进一步讨论下一步该怎么走。