2012年，赖慰玲Winki结识了梁子峰，两人在剧场活动中认识。那时，她和梁子峰还没有真正合作过，是梁子峰主动追求她。Winki回忆道，梁子峰请她喝了第一杯咖啡，后来还问她想不想去听中东音乐会。她觉得梁子峰很有品味，于是两人开始发展关系。没想到，之后她再也没见到梁子峰听中东音乐。这一段经历让Winki觉得很好笑。Winki觉得自己是个没有太大杀伤力的人，所以在娱乐圈中很少有是非缠身。她承认在这个领域里，她不会感觉到和其他女艺人有竞争压力。她也从不会计较这些事情，所以她身边从来没有发生过什么是非。正因如此，Winki和陈滢、何雁诗、蔡思贝等人能够成为好友，并且组成了“SÏXTERS”这个小团体。2017年7月，Winki和梁子峰宣布怀孕了。他们本来只打算生小孩，并没有打算结婚。但是梁子峰的父亲老窦劝他们一定要注册结婚才行。所以在同年8月，他们低调地在酒店注册结婚了。谈及自己31岁就结婚生子的决定时，Winki说这是她人生最大的梦想。她18岁的时候就已经想过要结婚生子了。她和老公商量后决定试一试，没想到一次就成功了，两个人都非常开心。婚后的生活中，Winki和梁子峰并没有比较过彼此的事业成就。他们都在各自领域里有很好的表现。Winki感激老公对自己事业的支持，有时候撑不下去的时候就会想到老公尽职尽责地照顾家庭。 去年生下第二个孩子后，赖慰玲决定不再要孩子了。她觉得自己精力不够了，而且除了家庭之外也想为自己设定一个目标。生完第二个孩子封肚的另一个原因是她希望回归舞台剧界。 进入电视圈已经12年了，凭借《女人俱乐部》这部剧从剧场转到电视圈的赖慰玲Winki被认为是小郑裕玲外也被誉为花旦清泉。 最近她在电视剧《非常检控观》中赢得了高收视和口碑。 在这部剧中跟一众上位花旦们建立深厚友谊的秘诀是因为赖慰玲从来没有绯闻是非缠身。